Στους πρόποδες των βουνών Kaatskil υπάρχει ένα παλιό χωριό που ιδρύθηκε από Ολλανδούς μετανάστες στις πρώτες εποχές του αποικισμού. Στην αρχαιότητα, όταν αυτή η περιοχή ήταν ακόμα βρετανική επαρχία, ζούσε ένας καλός φίλος με το όνομα Rip Van Winkle. Όλοι οι γείτονες τον αγαπούσαν, αλλά η γυναίκα του ήταν τόσο γκρινιάρης που προσπάθησε να φύγει από το σπίτι πιο συχνά για να μην ακούσει την κακοποίηση της. Μια μέρα, ο Ριπ πήγε κυνήγι στα βουνά. Όταν επρόκειτο να επιστρέψει στο σπίτι, ένας γέρος τον κάλεσε. Έκπληκτος που ένας άντρας ήταν σε ένα τόσο ερημικό μέρος, ο Ριπ έσπευσε να βοηθήσει. Ο γέρος ήταν ντυμένος με παλιά ολλανδικά ρούχα και κουβαλούσε ένα βαρέλι στους ώμους του - προφανώς με βότκα. Ο Ριπ τον βοήθησε να ανέβει στην πλαγιά. Ο γέρος ήταν σιωπηλός. Αφού πέρασαν από το φαράγγι, πήγαν σε ένα κοίλο, παρόμοιο με ένα μικρό αμφιθέατρο. Στη μέση σε μια ομαλή επιφάνεια, μια παράξενη παρέα έπαιζε κορύνες. Όλοι οι παίκτες ήταν ντυμένοι σαν τον γέρο και θυμήθηκαν στον Ριπ μια φωτογραφία ενός φλαμανδικού καλλιτέχνη που κρέμεται στο σαλόνι ενός πάστορα του χωριού. Αν και είχαν διασκέδαση, τα πρόσωπά τους κρατούσαν μια αυστηρή έκφραση. Όλοι ήταν σιωπηλοί και μόνο ο ήχος των βημάτων έσπασε τη σιωπή. Ο γέρος άρχισε να ρίχνει βότκα σε μεγάλα κύπελλα και σήμαινε στον Ριπ ότι θα έπρεπε να τους φέρει στους παίκτες. Αυτοί έπιναν και επέστρεψαν στο παιχνίδι. Ο Rip επίσης δεν μπορούσε να αντισταθεί και έπινε αρκετά φλιτζάνια βότκα. Το κεφάλι του θολόταν και κοιμήθηκε ήσυχα.
Ο Ριπ ξύπνησε στο ίδιο λόφο από το οποίο είχε παρατηρήσει για πρώτη φορά τον γέρο το βράδυ. Ήταν πρωί. Άρχισε να ψάχνει ένα όπλο, αλλά αντί για ένα νέο κυνηγετικό όπλο, βρήκε ένα άθλιο, σπιτικό όπλο με σκουριά. Ο Ριπ πίστευε ότι οι παλιοί παίκτες είχαν παίξει ένα σκληρό αστείο μαζί του και, αφού έπινε βότκα, αντικατέστησε το όπλο του, έκανε κλικ στο σκυλί, αλλά εξαφανίστηκε. Στη συνέχεια, ο Rip αποφάσισε να επισκεφθεί τον τόπο της χθεσινής διασκέδασης και να απαιτήσει ένα όπλο και ένα σκυλί από τους παίκτες. Αφού σηκώθηκε, ένιωσε πόνο στις αρθρώσεις και παρατήρησε ότι δεν είχε την προηγούμενη κινητικότητα. Όταν έφτασε στο μονοπάτι κατά το οποίο ο γέρος ανέβηκε στα βουνά την προηγούμενη μέρα, ένα ρεύμα βουνού έρεε στη θέση του, και όταν έφτασε σχεδόν στο μέρος όπου ήταν το πέρασμα προς το αμφιθέατρο, απότομοι βράχοι στάθηκαν στο δρόμο του. Ο Ριπ αποφάσισε να επιστρέψει στο σπίτι. Πλησιάζοντας το χωριό, συνάντησε αρκετά εντελώς άγνωστα άτομα με παράξενα ρούχα. Το χωριό έχει επίσης αλλάξει - έχει μεγαλώσει και έχει γίνει πιο πολυσύχναστο. Δεν υπήρχε ούτε ένα οικείο πρόσωπο και όλοι κοιτούσαν τον Ριπ με έκπληξη. Τρέχοντας ένα χέρι πάνω στο πηγούνι του, ο Ριπ διαπίστωσε ότι είχε μεγαλώσει μια μακριά γκρι γενειάδα. Όταν πλησίασε το σπίτι του, είδε ότι είχε σχεδόν καταρρεύσει. Το σπίτι ήταν άδειο. Ο Ριπ πήγε στα κολοκύθια, όπου συνήθως συναντούσαν οι «φιλόσοφοι» και οι φραντζόλες του χωριού, αλλά υπήρχε ένα μεγάλο ξενοδοχείο στη θέση των κολοκυθιών. Ο Ριπ κοίταξε την ταμπέλα και είδε ότι ο βασιλιάς Γιώργος Γ 'που απεικονίστηκε πάνω του είχε αλλάξει πέρα από την αναγνώριση: η κόκκινη στολή του έγινε μπλε, αντί για ένα σκήπτρο υπήρχε ένα σπαθί στο χέρι του, ένα τριγωνικό καπέλο στέφθηκε το κεφάλι του, και ο «στρατηγός Ουάσιγκτον» γράφτηκε παρακάτω. Μπροστά από το ξενοδοχείο πολλοί άνθρωποι. Όλοι άκουγαν ένα κοκαλιάρικο θέμα που έλεγε για πολιτικά δικαιώματα, για εκλογές, για μέλη του Κογκρέσου, για τους ήρωες του 1776 και για άλλα πράγματα εντελώς άγνωστα στον Ριπ. Ο Ριπ ρωτήθηκε αν ήταν φεντεραλιστής ή δημοκράτης. Δεν κατάλαβε τίποτα. Ένας άντρας με ένα καπέλο με κόκορα ρώτησε αυστηρά από ποιο δικαίωμα ο Ριπ ήρθε στις κάλπες με όπλα. Ο Ριπ άρχισε να εξηγεί ότι ήταν κάτοικος της περιοχής και πιστός υπήκοος του βασιλιά του, αλλά σε απάντηση υπήρχαν κραυγές: «Κατάσκοπος! Τορί! Κράτα το! " Ο Ριπ άρχισε να αποδεικνύει ταπεινά ότι δεν είχε καμία πρόθεση να κάνει κάτι λάθος και απλώς ήθελε να δει έναν από τους γείτονες που συνήθως μαζεύονταν στην ταβέρνα. Του ζητήθηκε να δώσει τα ονόματά τους. Σχεδόν όλοι που ονόμασαν πέθανε πολύ καιρό. «Γνωρίζει κανείς εδώ τον Rip Van Winkle;» Φώναξε. Του δείχτηκε ένας άντρας που στέκεται δίπλα σε ένα δέντρο. Ήταν σαν δύο σταγόνες νερού όπως ο Ριπ, όπως ήταν, πηγαίνοντας στα βουνά. Ο Ριπ έχασε εντελώς: ποιος τότε είναι; Και τότε μια νεαρή γυναίκα ήρθε σε αυτόν με ένα παιδί στην αγκαλιά της. Η εμφάνισή της φαινόταν οικεία για τον Ριπ. Ρώτησε το όνομά της και ποιος ήταν ο πατέρας της. Είπε ότι ο πατέρας της ονομάστηκε Rip Van Winkle και για είκοσι χρόνια είχε φύγει από το σπίτι με ένα όπλο στον ώμο του και εξαφανίστηκε. Η Ριπ ρώτησε ανησυχητικά πού ήταν η μητέρα της. Αποδείχθηκε ότι πρόσφατα πέθανε. Ο Ριπ ανακουφίστηκε από την καρδιά του: φοβόταν πολύ ότι η σύζυγός του θα του έδινε ένα χτύπημα. Αγκάλιασε μια νεαρή γυναίκα. "Είμαι ο πατέρας σου!" Αναφώνησε. Όλοι τον κοίταξαν με έκπληξη. Τελικά, βρέθηκε μια ηλικιωμένη γυναίκα που τον αναγνώρισε, και οι χωρικοί πίστευαν ότι μπροστά τους ήταν πραγματικά Rip Van Winkle, και το όνομά του που ήταν κάτω από το δέντρο ήταν ο γιος του. Η κόρη εγκατέστησε τον παλιό πατέρα στο σπίτι. Ο Ριπ είπε σε κάθε νέο ξενοδόχο την ιστορία του, και σύντομα ολόκληρη η περιοχή το γνώριζε από καρδιάς. Μερικοί άνθρωποι δεν πίστεψαν ότι ο Ριπ, αλλά οι παλιοί Ολλανδοί άποικοι, που ακόμα ακούγονταν τη βροντή από τα Όρη Kaatskil, είναι σίγουροι ότι ο Χένρικ Χάντσον και η ομάδα του παίζουν κορύνες. Και όλοι οι ντόπιοι σύζυγοι που καταπιέζονται από τις συζύγους τους ονειρεύονται να πίνουν τη λήθη από το Κύπελλο Rip Van Winkle.